广东嘉应学院

来源：建材加盟网　|　时间：2017-05-17 06:26:43　|　移动端：广东嘉应学院

篇一：姓名 - 广东嘉应学院

报名登记表

篇二：试卷四广东嘉应学院

《有机化学实验》

试卷四

满分：100分考试时间：60分钟

1、冷凝管通水是由（）而（），反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一：气体的（）不好。其二，冷凝管的内管可能（）。

2、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为（）反应。常用的酸催化剂有（）等

3、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的（），也不应少于（）。

4、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1-1.2mm，长约70-80mm；装试样的高度约为（），要装得（）和（）。

5、在减压蒸馏装置中，氢氧化钠塔用来吸收（）和（），氯化钙塔用来吸收（）。

二、选择题（每题3分，共15分）

1、在苯甲酸的碱性溶液中，含有( )杂质，可用水蒸气蒸馏方法除去。

A、MgSO4; B、CH3COONa;

C、C6H5CHO;D、 NaCl

2、用( )方法处理压钠机内残留的少量金属钠。

A、水擦洗；B、乙醇擦洗；C、石油醚擦洗。

3、正溴丁烷的制备中，第一次水洗的目的是（）

A、除去硫酸 B、除去氢氧化钠

C、增加溶解度 D、进行萃取

4、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？

A、熔点管B、分液漏斗

C、分水器D、脂肪提取器

5、在合成（）中采用刺形分馏柱

A、乙酸乙酯 B、正丁醚

C、咖啡因D、乙酰苯胺

三、判断题（每题3分，共15分）

1、在低于被测物质熔点10-20℃时，加热速度控制在每分钟升高5℃为宜。（）

2、样品管中的样品熔融后再冷却固化仍可用于第二次测熔点。（）

3、用MgSO4干燥粗乙酸乙酯，干燥剂的用量根据实际样品的量来决定。（）

4、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（）

5、精制乙酸乙酯的最后一步蒸馏中，所用仪器均需干燥。（）

四、问答题（每题15分，共30分）

1、Claisen酯缩合反应的催化剂是什么？在乙酰乙酸乙酯制备实验中，为什么可以

用金属钠代替？

2、有机实验中，玻璃仪器为什么不能直接用火焰加热？有哪些间接加热方式？应

用范围如何？

五、装置题（14分）

以下装置中请指出它的错误之处？并重新画出正确的装置？

篇三：第九章广东嘉应学院

第九章卤代烃

学习要求：

1、了解卤代烃的分类、命名及同分异构； 2、掌握卤代烷的化学性质；

3、掌握卤代烷的亲核取代反应历程及影响因素； 4、掌握一卤代烯烃和一卤代芳烃的化学性质； 5、掌握卤代烃的制法；

6、了解一些重要的卤代烃的用途； 7、了解有机氟化物。

卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。

RCH2 RCH2X = Cl Br I

自然界中存在极少，主要是人工合成的。

R-X因C-X键是极性键，性质较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物，所以卤代烃是有机合成的重要中间体，在有机合成中起着桥梁的作用。同时卤代烃在工业、农业、医药和日常生活中都有广泛的应用。由此可见，卤代烃是一类重要的化合物。

9—1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象

一、分类

1．按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。 2．按分子中卤原子所连烃基类型，分为：

卤代烷烃 R-CH2-X

卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式

R-CH=CH-CH2-X 烯丙式 R-CH=CH（CH2）n-X≥2孤立式 X

卤代芳烃CH2X

3．按卤素所连的碳原子的类型，分为：

R-CH2-X

伯卤代烃一级卤代烃°（1）

R2CH-X

仲卤代烃

°二级卤代烃（2）

R3C-X

叔卤代烃°三级卤代烃（3）

二、命名

简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）

CHCl3

CH3CH2CH2Cl（CH）CHCl3 23CBr3）（CH

三氯甲烷（氯仿）正丙基氯异丙基氯叔丁基溴

CH2 =CH-CH2Br

CH2Cl

烯丙基溴氯化苄

（苄基氯）

复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）

编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。例如：

卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号。

卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。三、同分异构现象

卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多，例如，一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。

9—2 卤代烷

一、物理性质 1．一般为无色液体。 2.卤代烷的蒸气有毒。 3.沸点：

① 较相应的烷烃高。

② 随着C原子数的增加而升高。 ③ RI＞RBr＞RCl＞RF

④ 直链异构体沸点最高，支链越多沸点降低。相同C原子数1°RX ＞ 2°RX ＞ 3°RX

4.比重：大于相同C的烷烃。RCl、RF＜1； RI、RBr＞1

ClCH3

4 -甲基 -5-氯环己烯

CH2= CH-CH-CH2-Cl

CH3

-1-丁烯3-甲基 -4-氯 -1-氯2-甲基 -3-丁烯

CH3-CH2-CH-CH22-CH3

CH3

3-甲基 -5-氯庚烷3-氯-5-甲基庚烷×-2-氯己烷4-甲基

CH3-CH23

H3Cl

-2-氯戊烷3-甲基

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3

CH3-CH22-CH3

BrCl

3-氯-4-溴己烷3-溴-4-氯己烷

5.溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂二、光谱性质 1．红外光谱

碳卤键的吸收频率是随着卤素原子量的增加而减小的。 C—F键的化合物其吸收带频率在1400～1000cm-1；

C—Cl键的化合物其吸收带频率在800～600cm-1； C—Br键的化合物其吸收带频率在600～500cm-1； C—I键的化合物其吸收带频率靠近500cm-1；

2．核磁共振

由于卤素电负性比碳大，因此，在卤代烷中使直接与卤原子相连的碳和邻近碳上质子的屏蔽降低： ① 质子的化学位移向低场移动，δ值大于烷烃。 ② 随着卤代烷中卤原子电负性的增加其化学位移也增加。

HC—F： 4～4.5；HC—Cl： 3～4；

HC—Br： 2.5～4；HC—I： 2～4；三、化学性质

卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因：

① 分子中C—X 键为极性共价键

δ的进攻。

卤代烷：D偶极矩 μ（）

CH3CH2-Cl2.05

CH3CH2-Br2.03

CH3CH2-I1.91

CH3CH3

② 分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。

键 C—HC—ClC—BrC—I 键能KJ/mol414 339 285 218 故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。（一）、亲核取代反应

RX +： –

Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2

：Nu——亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应（用SN表示）。 1．水解反应

1°加NaOH是为了加快反应的进行，是反应完全。

2°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用于制取引入OH比引入卤素困难的

RCH2-X+NaOH

RCH2OH+NaX

醇。

2．与氰化钠反应

RCH2X+NaCN

RCH2CN+ NaX腈

1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的方法之一。 2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。 3．与氨反应

4．与醇钠（RONa）反应

'R-X+RONa

R-O R+NaX

醚

R-X+NH3R-NH2 +NH4X

R-X一般为1°RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃）。 5．与AgNO3—醇溶液反应

R-X+AgNO3

R-O NO2+ AgX

硝酸酯

此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异。详见P226之解释。

卤代烃的反应活性为：

R3C-X > R2CH-X>RCH2-X R-I > R-Br >R-Cl

上述反应都是由试剂的负离子部分或未共用电子对去进攻C—X键中电子云密度较小的碳原子而引起的。这些进攻试剂都有较大的电子云密度，能提供一对电子给C—X键中带正电荷的碳，也就是说这些试剂具有亲核性，我们把这种能提供负离子的试剂称为亲核试剂。由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应。简称为SN（S—取代、N—亲核的）。

反应通式如下：

R - L+Nu：RCH2X+ -OH反应物（底物）

亲核试剂进攻基团

R - Nu +LRCH2-OH+ X-产物

离去基团

叔卤代烷

R-I时温下沉淀

仲卤代烷

> 伯卤代烷

加热才能沉淀

（二）消除反应

从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应，用E表示。

卤代烃与NaOH（kOH）的醇溶液作用时，脱去卤素与β碳原子上的氢原子而生成烯烃。

1）消除反应的活性：

3°RX > 2°RX> 1°RX

2） 2°、3°RX脱卤化氢时，遵守扎依采夫（Sayzeff）规则——即主要产物是生成双键碳上连接烃基最多的烯烃。例如：

消除反应与取代反应在大多数情况下是同时进行的，为竞争反应，哪种产物占优则与反应物结构和反应的条件有关。这将在第十章中讨论。

（三）与金属的反应

卤代烃能与某些金属发生反应，生成有机金属化合物——金属原子直接与碳原子相连接的化合物。

1．与金属镁的反应

R-X+MgX = Cl 、Br

RMgX

格林尼亚（Grignard ）试剂

1900年发现（29简称格氏试剂，岁）

CH3CH3

主

2+NaOHH

R-CH=CH2+NaX+ H2O

R-CH=CH-CH=CH-R+2NaX+2H2

Hβ

+2NaOH

+ 2NaX + 2H2O

β'

CH3CH2CH23

KOH，CH3CH2CH=CHCH3+CH3CH2CH2CH=CH2

69%

31%

CH3CH2-C-CH3

KOH，CH3

CH3CH=CCH

71%

+CH3CH2CH=CH2

29%

次

极少

《广东嘉应学院》由：建材加盟网互联网用户整理提供；
链接地址：http://www.yuan0.cn/a/17827.html
转载请保留,谢谢!

推荐专题