棕榈花蕾苯丙素类化学成分研究 本文关键词：棕榈，花蕾，化学成分，研究，苯丙素类
棕榈花蕾苯丙素类化学成分研究 本文简介：摘要目的：研究棕榈科棕榈属植物棕榈Ｔｒａｃｈｙｃａｒｐｕｓｆｏｒｔｕｎｅｉ花中的苯丙素类化学成分。方法：采用硅胶柱层析、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ２０凝胶柱层析、ＯＤＳ柱层析以及半制备型高效液相等各种色谱技术并结合ＨＰＬＣＤＡＤＭＳ技术，对棕榈花进行系统的追踪分离和纯化；运用现代波谱技术并对纯化的单体化合
棕榈花蕾苯丙素类化学成分研究 本文内容：
摘要目的：研究棕榈科棕榈属植物棕榈Ｔｒａｃｈｙｃａｒｐｕｓｆｏｒｔｕｎｅｉ花中的苯丙素类化学成分。方法：采用硅胶柱层析、ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ⁃２０凝胶柱层析、ＯＤＳ柱层析以及半制备型高效液相等各种色谱技术并结合ＨＰＬＣ⁃ＤＡＤ⁃ＭＳ技术，对棕榈花进行系统的追踪分离和纯化；运用现代波谱技术并对纯化的单体化合物进行鉴定。结果：从棕榈花９５％的乙醇提取物中共分离鉴定了１０个苯丙素类化合物以及一个苯衍生物，分别为：５⁃Ｏ⁃ｃａｆｆｅｏｙｌｓｈｉｋｉｍｉｃａｃｉｄ（１）、咖啡酸（２）、咖啡酸甲酯（３）、ｔｒａｎｓ⁃ｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄ（４）、ｔｒａｎｓ⁃ｉｓｏｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄ（５）、ｌｃａｒｉｓｉｄｅＨ１（６）、３⁃羟基⁃１⁃（４⁃羟基⁃３，５⁃二甲氧基苯基）⁃１⁃丙酮（７）、３′，４′，５′⁃ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｃｉｎｎａｍｙｌａｌｃｏｈｏｌ（８）、ｓｉｎａｐｙｌａｌｃｏｈｏｌ（９）、反式肉桂酸（１０）、香草酸（１１）。结论：除化合物２外，所有化合物均为首次从棕榈属植物中分离得到。抗炎活性表明化合物１对ＬＰＳ诱导ＲＡＷ２６４７细胞ＮＯ生成具有明显抑制作用。
关键词：棕榈科；棕榈属；棕榈花；化学成分；苯丙素
棕榈Ｔｒａｃｈｙｃａｒｐｕｓｆｏｒｔｕｎｅｉ（Ｈｏｏｋ）ＨＷｅｎｄｌ为棕榈科棕榈属木本植物，广泛分布于湖南、云南、广西、贵州等地〔１〕。早在《本草拾遗》中就有记载棕榈根、叶皮及果实可以入药，具有棕榈花味苦、涩，性平，止血、止泻、活血、散结的功效，可用于治疗血崩、带下，肠风、泻痢、瘰疠〔１〕。近年来，研究表明棕榈花的水提物以及乙醇提取物具有抑制肠平滑肌兴奋子宫平滑肌等调节平滑肌的作用〔２，３〕，也有研究表明该植物具有抗菌活性成分〔４〕。目前，对棕榈的化学成分研究不多，其组成成分未得到阐明。本课题组一直致力于从药用植物中发现活性显著的抗炎先导化合物，在前期研究中发现棕榈花的乙醇提取物对ＬＰＳ诱导ＲＡＷ２６４７细胞ＮＯ生成具有明显抑制作用其ＩＣ５０值为１５６７±０５μｇ／ｍＬ。为了进一步明确棕榈花中的抗炎活性物质，本研究对棕榈花的乙醇提取物的化学成分进行了系统研究，从中分离鉴定了１２个化合物包括１１个苯丙素类化合物以及一个苯衍生物，分别为：５⁃Ｏ⁃ｃａｆｆｅｏｙｌｓｈｉｋｉｍｉｃａｃｉｄ（１）、咖啡酸（２）、咖啡酸甲酯（３）、ｔｒａｎｓ⁃ｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄ（４）、ｔｒａｎｓ⁃ｉｓｏｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄ（５）、ｌｃａｒｉｓｉｄｅＨ１（６）、３⁃羟基⁃１⁃（４⁃羟基⁃３，５⁃二甲氧基苯基）⁃１⁃丙酮（７）、３′，４′，５′⁃ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｃｉｎｎａｍｙｌａｌｃｏｈｏｌ（８）、ｓｉｎａｐｙｌａｌｃｏｈｏｌ（９）、反式肉桂酸（１０）、香草酸（１１）。除化合物２外，所有化合物均为首次从棕榈属植物中分离得到，并且化合物１（本次实验分离得到的量达到４５ｇ）在棕榈花中含量特别高。抗炎活性表明化合物１对ＬＰＳ诱导ＲＡＷ２６４７细胞ＮＯ生成具有明显抑制作用。
１仪器与材料
ＢｒｕｋｅｒＡＶ⁃４００型超导核磁共振仪（德国Ｂｒｕｋｅｒ公司）；ＦｉｎｎｉｇａｎＬＣＱＡｄｖａｎｔａｇｅＭＡＸ型质谱仪（美国热电公司）；Ａｇｉｌｅｎｔ１２００型高效液相色谱仪（美国安捷伦科技有限公司）；自动旋涡振荡器（上海博迅实业有限公司）；倒置显微镜（日本ＯＬＹＭＰＵＳ公司）；６４Ｒ型低温高速离心机（美国ＢＥＣＫＭＡＮ公司）；ｉｎｆｉｎｉｔｅ２００Ｐｒｏ多功能酶标仪（ＴＥＣＡＮ）；Ｃｏｓｍｏ⁃ｓｉｌＣ１８半制备型色谱柱（２５０ｍｍ×１００ｍｍ，５μｍ）；薄层硅胶ＧＦ２５４和柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂）；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ⁃２０凝胶（ＡｍｅｒｓｈａｍＢｌｏｓｃｌｅｎｃｅｓ公司）；ＯＤＳ柱色谱材料（Ｃ１８，１０～４０μｍ，Ｍｅｒｃｋ公司）；紫外分析暗箱ＹＯＫＯ⁃ＺＸ（武汉药科新技术开发有限公司）；高效液相色谱试剂为色谱纯试剂，其他试剂均为分析纯。实验用棕榈花于２０１７年４月采自湖南攸县皇图岭镇芳田村，由海南师范大学生命科学院钟琼芯教授鉴定为棕榈科棕榈属植物棕榈Ｔｒａｃｈｙｃａｒｐｕｓｆｏｒ⁃ｔｕｎｅｉ（Ｈｏｏｋ）ＨＷｅｎｄｌ的花，其凭证标本（ＮｏＴＦ２０１７０４０８）保存于海南师范大学热带药用资源化学教育部重点实验室标本室。
２提取与分离
将采集的棕榈花阴干（４５ｋｇ）并磨碎，用９５％乙醇室温浸泡提取，每次浸提７ｄ，共提取３次，并合并提取液减压浓缩至膏状。得到的浸膏用蒸馏水制成悬浮液，依次用石油醚和乙酸乙酯进行萃取得到石油醚部位（８５４ｇ）以及乙酸乙酯部位（９８６ｇ）。乙酸乙酯部位用１００～２００目硅胶拌样，采用硅胶常压柱（柱填料为１００～２００目硅胶），依次用石油醚⁃乙酸乙酯进行梯度洗脱，经ＴＬＣ检测合并相似流分后得到７个组分Ｆｒ１～７。７个组分经ＨＰＬＣ⁃ＤＡＤ⁃ＭＳ分析后，发现Ｆｒ３、４、６的紫外吸收与离子碎片峰与苯丙素类化合物的紫外吸收以及分子量范畴较为一致。Ｆｒ３（１１ｇ）用ＯＤＳ反相硅胶拌样（柱填料为ＯＤＳ反相硅胶），以甲醇⁃水进行梯度洗脱，经ＴＬＣ检测合并相似流分后得Ｆｒ３ａ～３ｃ，Ｆｒ３ｂ经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ⁃２０凝胶柱层析除去色素后由半制备高效液相色谱（采用等度洗脱乙腈⁃水，５１∶４９）进行纯化得到化合物８（２５ｍｇ）、９（４ｍｇ）；Ｆｒ３ｃ由半制备高效液相色谱（采用等度洗脱乙腈⁃水，５５∶４５）进行纯化得到化合物７（４ｍｇ）、１０（３ｍｇ）。Ｆｒ４（１９ｇ）用２００～３００目硅胶拌样（柱填料为２００～３００目硅胶），以石油醚⁃乙酸乙酯进行梯度洗脱，经ＴＬＣ检测后合并相似流分后得Ｆｒ４ａ～４ｄ。其中，Ｆｒ４ｄ经多次溶剂洗涤后得到４５ｇ白色粉末为化合物１；Ｆｒ４ｂ经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ⁃２０凝胶柱层析除去色素后由半制备高效液相色谱（采用等度洗脱乙腈⁃水，４０∶６０）进行纯化得到化合物１１（１２ｍｇ），Ｆｒ４ｃ由半制备高效液相色谱（采用等度洗脱乙腈⁃水，３５∶７５）进行纯化得到化合物２（７ｍｇ）、３（５ｍｇ）、４（４ｍｇ）、５（６ｍｇ）。Ｆｒ６（５ｇ）用２００～３００目硅胶拌样，以三氯甲烷⁃甲醇进行梯度洗脱，经ＴＬＣ检测后合并相似流分后得Ｆｒ６ａ～６ｃ，其中，Ｆｒ６ｂ组分经ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ⁃２０凝胶柱层析纯化后得到化合物６（１０ｍｇ）。
３结构鉴定
化合物１：灰白色无定形粉末，易溶于二甲亚砜，难溶于三氯甲烷或甲醇。ＥＳＩ⁃ＭＳｍ／ｚ：３５９１［Ｍ＋Ｎａ］＋。１Ｈ⁃ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ⁃ｄ６）δ：７４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ，Ｈ⁃９），７０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ⁃２″），７０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ⁃６′），６７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ⁃５′），６６７（１Ｈ，ｍ，Ｈ⁃２），６２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ，Ｈ⁃８），５１０（１Ｈ，ｍ，Ｈ⁃５），４２６（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ⁃３），３７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６８，４０Ｈｚ，Ｈ⁃４），２６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８４，５０Ｈｚ，Ｈ⁃６ｂ），２１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８４，４０Ｈｚ，Ｈ⁃６ａ）；１３Ｃ⁃ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ⁃ｄ６）δ：１２８２（Ｃ⁃１），１３８８（Ｃ⁃２），６５６（Ｃ⁃３），７０１（Ｃ⁃４），６８０（Ｃ⁃５），２７９（Ｃ⁃６），１６６４（Ｃ⁃７），１１４２（Ｃ⁃８），１４６０（Ｃ⁃９），１２５７（Ｃ⁃１′），１１４９（Ｃ⁃２′），１４５６（Ｃ⁃３′），１４８６（Ｃ⁃４′），１１６０（Ｃ⁃５′），１２１７（Ｃ⁃６′），１６７８（ＣＯＯＨ）。以上数据与文献〔５〕报道对照基本一致，故鉴定化合物１为５⁃Ｏ⁃ｃａｆｆｅｏｙｌｓｈｉｋｉｍｉｃａｃｉｄ。化合物２：白色无定形粉末，易溶于三氯甲烷或甲醇。ＥＳＩ⁃ＭＳｍ／ｚ：２０３０［Ｍ＋Ｎａ］＋。１Ｈ⁃ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ⁃ｄ４）δ：７５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ⁃７），７０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ，Ｈ⁃５），６９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２４Ｈｚ，Ｈ⁃６），６７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ⁃５′），６２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ⁃８）；１３Ｃ⁃ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ⁃ｄ４）δ：１２８１（Ｃ⁃１），１１６８（Ｃ⁃２），１４７０（Ｃ⁃３），１４９７（Ｃ⁃４），１１５９（Ｃ⁃５），１１５５（Ｃ⁃６），１４７３（Ｃ⁃７），１２３１（Ｃ⁃８），１７１４（Ｃ⁃９）。以上数据与文献〔６〕报道对照基本一致，故鉴定化合物２为咖啡酸。化合物３：无色针晶，易溶于三氯甲烷或甲醇。ＥＳＩ⁃ＭＳｍ／ｚ：２１７０［Ｍ＋Ｎａ］＋。１Ｈ⁃ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ⁃６），７０２（１Ｈ，ｂｒｓ，Ｈ⁃２），６９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ⁃５），６７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ⁃７），６２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ⁃８），３７６（３Ｈ，ｓ，９⁃ＯＣＨ３）；１３Ｃ⁃ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１２７８（Ｃ⁃１），１１５１（Ｃ⁃２），１４７０（Ｃ⁃３），１４９５（Ｃ⁃４），１１６５（Ｃ⁃５），１２３０（Ｃ⁃６），１４６８（Ｃ⁃７），１１５０（Ｃ⁃８），１６９８（Ｃ⁃９），５２０（９⁃ＯＣＨ３）。以上数据与文献〔７〕报道对照基本一致，故鉴定化合物３为咖啡酸甲酯。化合物４：无色针晶，易溶于三氯甲烷或甲醇。ＥＳＩ⁃ＭＳｍ／ｚ：２１７１［Ｍ＋Ｎａ］＋。１Ｈ⁃ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ⁃ｄ４）δ：７６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ⁃ｂ），７１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ⁃２），７０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２０Ｈｚ，Ｈ⁃６），６８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ⁃５），６３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ⁃ａ），３９０（３Ｈ，ｓ，３⁃ＯＣＨ３）；１３Ｃ⁃ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ⁃ｄ４）δ：１２７８（Ｃ⁃１），１１１６（Ｃ⁃２），１５１６（Ｃ⁃３），１５００（Ｃ⁃４），１１６５（Ｃ⁃５），１２４０（Ｃ⁃６），１１６０（Ｃ⁃ａ），１４７０（Ｃ⁃ｂ），５６０（３⁃ＯＣＨ３），１７１３（ＣＯＯＨ）。以上数据与文献〔８〕报道对照基本一致，故鉴定化合物４为ｔｒａｎｓ⁃ｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄ。化合物５：无色针晶，易溶于三氯甲烷或甲醇。ＥＳＩ⁃ＭＳｍ／ｚ：２１７０［Ｍ＋Ｎａ］＋。１Ｈ⁃ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ⁃ｄ４）δ：７６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ⁃ｂ），７０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ⁃２），７０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２０Ｈｚ，Ｈ⁃６），６８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ⁃５），６２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ⁃ａ），３９０（３Ｈ，ｓ，４⁃ＯＣＨ３）；１３Ｃ⁃ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ⁃ｄ４）δ：１２７０（Ｃ⁃１），１１０６（Ｃ⁃２），１４９０（Ｃ⁃３），１４８０（Ｃ⁃４），１１５６（Ｃ⁃５），１２３３（Ｃ⁃６），１１５３（Ｃ⁃ａ），１４６２（Ｃ⁃ｂ），５６０（４⁃ＯＣＨ３），１７０５（ＣＯＯＨ）。以上数据与文献〔９〕报道对照基本一致，故鉴定化合物５为ｔｒａｎｓ⁃ｉｓｏｆｅｒｕｌｉｃａｃｉｄ。化合物６：无色膏状物，易溶于甲醇。ＥＳＩ⁃ＭＳｍ／ｚ：３８５１［Ｍ－Ｈ］－。１Ｈ⁃ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：６７５（２Ｈ，ｓ，Ｈ⁃２，６），６６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ⁃７），６３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６０，６４Ｈｚ，Ｈ⁃８），４５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４４，５２Ｈｚ，Ｈ⁃９ａ），４３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７６Ｈｚ，Ｇｌｃ⁃１），４３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４４，２０Ｈｚ，Ｈ⁃９ｂ），３８６（６Ｈ，ｓ，３，５⁃ＯＣＨ３），３７７（３Ｈ，ｓ，４⁃ＯＣＨ３），３２１～３８８（６Ｈ，ｍ，Ｇｌｃ⁃２～６）；１３Ｃ⁃ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１３４５（Ｃ⁃１），１０５０（Ｃ⁃２，６），１５４８（Ｃ⁃３，５），１３９０（Ｃ⁃４），１３３６（Ｃ⁃７），１２６５（Ｃ⁃８），７０６（Ｃ⁃９），１０３４（Ｇｌｃ⁃１），７５３（Ｇｌｃ⁃２），７８２（Ｇｌｃ⁃３），７１６（Ｇｌｃ⁃４），７８１（Ｇｌｃ⁃５），６２９（Ｇｌｃ⁃６），５６１（３，５⁃ＯＣＨ３），６１３（４⁃ＯＣＨ３）。以上数据与文献〔１０〕报道对照基本一致，故鉴定化合物６为ｌｃａｒｉｓｉｄｅＨ１。化合物７：白色粉末状物，易溶于三氯甲烷或甲醇。ＥＳＩ⁃ＭＳｍ／ｚ：２２７１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ⁃ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ⁃ｄ６，４００ＭＨｚ）δ：７３３（２Ｈ，ｓ，Ｈ⁃２，６），３９２（２Ｈ，ｓ，Ｈ⁃９），３８９（６Ｈ，ｓ，３，５⁃ＯＣＨ３），３１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２Ｈｚ，Ｈ⁃８）；１３Ｃ⁃ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ⁃ｄ６，１００ＭＨｚ）δ：１２９２（Ｃ⁃１），１０７０（Ｃ⁃２，６），１４８５（Ｃ⁃３，５），１４２１（Ｃ⁃４），１９８１（Ｃ⁃７），４１７（Ｃ⁃８），５８８（Ｃ⁃９），５６８（３，５⁃ＯＣＨ３）。以上数据与文献〔１１〕报道对照基本一致，故鉴定化合物７为３⁃羟基⁃１⁃（４⁃羟基⁃３，５⁃二甲氧基苯基）⁃１⁃丙酮。化合物８：白色粉末状物，易溶于三氯甲烷或甲醇。ＥＳＩ⁃ＭＳｍ／ｚ：２６７１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ⁃ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ：６６３（２Ｈ，ｓ，Ｈ⁃２′，６′），６５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６０Ｈｚ，Ｈ⁃３），６２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６０，６４Ｈｚ，Ｈ⁃２），４７２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６８，１２Ｈｚ，Ｈ⁃１），３８８（３Ｈ，ｓ，３′⁃ＯＣＨ３），３８６（３Ｈ，ｓ，５′⁃ＯＣＨ３），３８４（３Ｈ，ｓ，４′⁃ＯＣＨ３），２１０（３Ｈ，ｓ，Ａｃ⁃ＣＨ３）；１３Ｃ⁃ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ：６５３（Ｃ⁃１），１２２７（Ｃ⁃２），１３４６（Ｃ⁃３），１３２１（Ｃ⁃１′），１０３９（Ｃ⁃２′，６′），１５３６（Ｃ⁃３′，５′），１３８５（Ｃ⁃４′），５６１（３′，５′⁃ＯＣＨ３），６１２（４′⁃ＯＣＨ３），１７１２（Ａｃ⁃ＣＯ），２１３（Ａｃ⁃ＣＨ３）。以上数据与文献〔１２〕报道对照基本一致，故鉴定化合物８为３′，４′，５′⁃ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙｃｉｎｎａｍｙｌａｌｃｏｈｏｌ。化合物９：白色粉末状物，易溶于三氯甲烷或甲醇。ＥＳＩ⁃ＭＳｍ／ｚ：２１１１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ⁃ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：６６６（２Ｈ，ｓ，Ｈ⁃３，５），６５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ，Ｈ⁃７），６２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ，Ｈ⁃８），４２２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６８，１６Ｈｚ，Ｈ⁃９），３８５（６Ｈ，ｓ，２，６⁃ＯＣＨ３）；１３Ｃ⁃ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１２９４（Ｃ⁃１），１４９０（Ｃ⁃２，６），１０４７（Ｃ⁃３，５），１３６７（Ｃ⁃４），１３２７（Ｃ⁃７），１２７３（Ｃ⁃８），６３７（Ｃ⁃９），５６５（２，６⁃ＯＣＨ３）。以上数据与文献〔１３〕报道对照基本一致，故鉴定化合物９为ｓｉｎａｐｙｌａｌｃｏｈｏｌ。化合物１０：无色针晶状物，易溶于三氯甲烷或甲醇。ＥＳＩ⁃ＭＳｍ／ｚ：１６５１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ⁃ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）δ：７５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ），７４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ），６８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ），６３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５６Ｈｚ）；１３Ｃ⁃ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，１００ＭＨｚ）δ：１２７６（Ｃ⁃１），１３１２（Ｃ⁃２，６），１１７０（Ｃ⁃３，５），１６１０（Ｃ⁃４），１４６５（Ｃ⁃７），１１６４（Ｃ⁃８），１７１７（Ｃ⁃９）。以上数据与文献〔１４〕报道对照基本一致，故鉴定化合物１０为反式肉桂酸。化合物１１：无色针晶，易溶于三氯甲烷或甲醇。ＥＳＩ⁃ＭＳｍ／ｚ：１６９１［Ｍ＋Ｈ］＋。１Ｈ⁃ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ⁃ｄ４）δ：７６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８０，２０Ｈｚ，Ｈ⁃６），７５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ，Ｈ⁃２），６８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８０Ｈｚ，Ｈ⁃５），３９３（３Ｈ，ｓ，３⁃ＯＣＨ３）；１３Ｃ⁃ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ⁃ｄ４）δ：１５０９（Ｃ⁃１），１１２６（Ｃ⁃２），１４７０（Ｃ⁃３），１２２０（Ｃ⁃４），１１４６（Ｃ⁃５），１２４３（Ｃ⁃６），５５７（３⁃ＯＣＨ３），１６９２（ＣＯＯＨ）。以上数据与文献〔１５〕报道对照基本一致，故鉴定化合物１１为香草酸。
４抗炎活性测试
本研究利用脂多糖（ＬＰＳ）刺激小鼠ＲＡＷ２６４７单核⁃巨噬细胞建立的体外炎症反应模型，对所有分离的单体化合物进行体外抗炎活性评价。结果表明仅化合物１与６表现出ＮＯ的抑制活性其ＩＣ５０值分别为１８８±０４μｇ／ｍＬ、３８８±０４μｇ／ｍＬ（阳性对照药ｈｙｄｒｏｃｏｒｔｉｓｏｎｅＩＣ５０为１２±０３μｇ／ｍＬ）。结果表明化合物１对ＬＰＳ诱导ＲＡＷ２６４７细胞ＮＯ生成具有明显抑制作用。
作者：匡鑫 杨静雨 蔡瑾 廖启英 廖珊 周学明 单位：海南师范大学热带药用资源化学教育部重点实验室 海南省热带药用植物化学重点实验室 广东省功能分子工程重点实验室
棕榈花蕾苯丙素类化学成分研究 来源：网络整理
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